КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

3. Спирты, фенолы и эфиры

3.2. Фенолы

Молекулы фенола состоят из ароматической части и одной или нескольких гидроксильных групп, которые замещают один или несколько атомов Водорода ядра бензену.

Фенолы представляют собой слабые кислоты, они вступают в реакции нейтрализации с щелочами, образуя феноляти и воду.

Внимание: эта реакция позволяет отличать фенолов от спиртов, спирты с щелочами не взаимодействуют.

Свойства фенолов

Фенолы более реакционно-способны (електрофільне замещения), чем соответствующие им ароматические углеводороды, что объясняется энергетической стабильностью фенолят-иона, который имеет такие мезомерні формы:

Фенолы с несколькими гидроксильными группами в щелочных растворах проявляют восстановительные свойства, поскольку продукты их окисления - так же как бензен - образуют стабильную систему с делокалізованими связями.

Пример. Гидрохинон (1,4-дигідроксибензен) окисляется в щелочном растворе, образуя n-бензохінон (1,4-бензохінон):

p-электроны этой хіноїдної системы взаимодействуют друг с другом, образуя π-связи. Так реагирует и пірокатехол (1,2-дигідроксибензен), но не резорцинол (1,3-дигідроксибензен), поскольку в этом случае система не хинойдная образуется.

Запомните: хіноїдні системы в структуре молекул красителей играют важную роль.