Часть III. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Раздел 18.
АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
§
18.1. Нитросоединения
Нитросоединениями называются органические
вещества, в молекулах которых содержится нітрогрупа - NO2 у атома углерода.
их можно рассматривать как производные
углеводородов, которые образуются замещением атома водорода на нитрогруппу. По числу
нітрогруп различают моно-, ди - и полінітросполуки.
Названия нитросоединений образуют от названий
исходных углеводородов с добавлением префикса нітрсь. Например:
Общая формула этих соединений R-NO2.
Введение в органическое вещество
нитрогруппы называется нітруванням. Его можно проводить разными способами.
Нитрования ароматических соединений легко осуществить действием смеси концентрированных
нитратной и сульфатной кислот (первая - нітруючий агент, вторая -
водовідбираючий):
Тринитротолуол хорошо известен как
взрывчатое вещество. Взрывается только от детонации. Горит пламенем без копоти
взрыва.
Нитрования насыщенных углеводородов
проводят действием на углеводороды разбавленной азотной кислоты при нагревании и
повышенном давлении (реакция М.И. Коновалова):
С6Н14 + HNO3 -> C6H13NO2 + Н2O.
Гексан
Нітрогексан
Нитросоединения также часто добывают
взаимодействием алкілгалогенідів с нитритом аргентуму:
С3Н7l + AgNO2 -> C3H7NO2 + Agl.
Пропілйодид
Нитропропан
При восстановлении нитросоединений
образуются амины.