Часть III. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Раздел 17. КИСЛОРОДОСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

§ 17.19. Решение типовых задач

Задача 1. Этанол объемом 30 мл (плотность 0,79 г/мл) нагрели с избытком бромида натрия и серной кислоты. Из реакционной смеси выделили брометан массой 42,3 г. Вычислите массовую долю выхода брометану.

Решения. При нагревании смеси этанола с бромидом калия и серной кислотой происходят реакции:

2KBr + H₂SO₄ ⇆ 2HBr + K₂SO₄; (а)

С₂Н₅ОН + НВr ⇆ С₂Н₅Вr + Н₂O. (б)

                           Брометан

Вычисляем массу и количество вещества этанола, взятого для реакции:

m(С₂Н₅ОН) = V(С₂Н₅ОН) ∙ р(С₂Н₅OН);

m(С₂Н₅OН) = 30 ∙ 0,79 ≈ 23,7 (г);

Из уравнения реакции (б) следует:

n(С₂Н₅Вr) = n(С₂Н₅ОН); n(С₂Н₅Вr) = 0,515 (моль).

Рассчитываем массу брометану, который мог бы образоваться при 100 %-м выходе:

m(С₂Н₅Вr) = n(С₂Н₅Вr) ∙ M(С₂Н₅Вr);

m(С₂Н₅Вr) = 0,515 ∙ 109 ≈56,1 (г).

Вычисляем массовую долю выхода брометану:

Задача 2. Как, исходя из этана, добыть этилацетат. Напишите уравнения соответствующих реакций.

Решения. Бромуванням этана сначала получаем брометан:

С₂Н₆ + Вr₂ -> С₂Н₅Вr + НВr.

Проводя гидролиз брометану в присутствии щелочи, получаем этанол:

С₂Н₅Вr + Н₂О -> С₂Н₅ОН + НВr (луг нужен для смещения равновесия в сторону спирта).

Из спирта можно добыть альдегид двумя путями:

а) дегідруванням спирта:

б) окисненням спирта:

Окисляя альдегид (любым окисником), можно получить уксусную кислоту:

5СН₃СНВ + 2КМnO₄ + 3H₂SO₄ ->5СН₃СООН + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + Н₂О.

Эстер (сложный эфир) - этилацетат - получаем из этанола и уксусной кислоты реакцией этерификации в присутствии катализатора - концентрированной серной кислоты:

С₂Н₅ОН + СН₃СООН ⇆ С₂Н₅ОСОСН₃ + Н₂O.

Задача 3. Массовая доля крахмала в картофеля составляет 20 %. Рассчитайте массу глюкозы, которую можно добыть из картофеля массой 405 кг. Выход продукта составляет 70 %.

Решения. Составляем уравнение реакции гидролиза крахмала, в результате которой образуется глюкоза:

(С₆Н₁₀О₅)x: + хН₂O -> xС₆Н₁₂О₆.

Крахмал Глюкоза

Рассчитываем массу крахмала в картофеля:

Определяем количество вещества крахмала:

С уравнение реакции гидролиза крахмала следует:

откуда достаем:

n(глюкозы) = х - n (крахмала); n(глюкозы) =

Вычисляем массу глюкозы, которую можно добыть при количественном выходе:

m(глюкозы) = n(глюкозы) ∙ М(глюкозы);

m(глюкозы) = 0,5 ∙180 = 90 (кг).

Учитывая массовую долю выхода продукта, вычисляем массу фактически добытой глюкозы:

Задача 4. Одноосновна карбоновая кислота имеет следующий состав: углерод (массовая доля 40,0%), кислород (53,3%), водород (6,7%). Определите формулу этой кислоты. Вычислите объем раствора гидроксида натрия (массовая доля NaOH 15%, плотность 1,16 г/мл), который необходим для нейтрализации образца этой кислоты массой 12 г.

Решения. Формулу одноосновної карбоновой кислоты можно представить в виде C_xH_yСНООН или С_x+1Н_y+1В₂. Выбираем для расчетов образец кислоты массой 100 г. Вычисляем массы и количества веществ С, Н и Е в этом образце:

Аналогично получаем, что n(Н) = 6,7 моль, n(О) = 3,33 моль.

Коэффициенты в формуле кислоты равны:

(х + 1) : (в + 1) : 2 = n(С) : n(Н) : n(O);

(х+ 1) : (в+ 1) : 2 = 3,33 : 6,7 : 33,3 = 2:4:2.

Отсюда следует, что х + 1 = 2; х = 1; у + 1 = 4; в = С,

т.е. формула кислоты СН₃СООН. Это - уксусная кислота.

Записываем уравнение реакции нейтрализации этой кислоты гидроксидом натрия:

СН₃СООН + NaOH -> СН₃СООNa + Н₂О.

Из условия задачи следует, что для нейтрализации взят образец кислоты массой 12 г, т.е. m(СН₃СООН) =12 г.

Определяем количество вещества кислоты:

Из уравнения реакции следует:

n(NaOH) = n(СН₃СООН); n(NaOH) = 0,2 моль.

Вычисляем массу гидроксида натрия, которая реагирует с кислотой:

m(NaOH) = n(NaOH) ∙ M(NaOH); m(NaOH) = 0,2 • 40 = 8 (г).

Рассчитываем массу и объем раствора NaOH, необходимого для нейтрализации кислоты: