Часть III. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Раздел 18. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

§ 18.2. Амины

Аминами называются производные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами.

В зависимости от числа радикалов различают амины первичные (с одним радикалом), вторичные (с двумя) и третичные (с тремя). Общие формулы аминов:

Названия аминов обычно образуют от названий радикалов, входящих в молекулу, с добавлением окончания-амин. Например:

Діаміни - это органические соединения, которые содержащие две аминогруппы - NH2. Например: этилендиамин H₂N-СН2-СН₂-NH₂, гексаметилендіамін Н₂N-(СН₂)₆-NH₂, который применяют для производства синтетического волокна найлону.

Амины повторяют химические свойства аммиака, поскольку они являются его производными. Низшие амины (метиламін, диметиламинов, триметиламин) при обычных условиях - газы, которые имеют запах аммиака, средние члены ряда аминов - жидкости со слабым запахом, высшие - твердые вещества без запаха.

Подобно аммиаку, растворяясь в воде, амины образуют основы:

CH₃NH₂ + Н₂O -> [CH₃NH₃]OH;

Гидроксид метиламонію

(CH3)₂NH + Н₂О -> [(CH₃)₂NH₂] ОН;

                       Гидроксид диметиламонію

(CH₃)₃N + Н₂О -> [(CH₃)₃NH] ВОН.

                         Гидроксид триметиламонію

Поскольку амины имеют основные свойства (присоединяют протон), их часто называют органическими основаниями.

Так же, как и аммиак, амины взаимодействуют с кислотами, образуя соли:

CH₃NH₂ + НСl -> [CH₃NH₃] Сl;

Хлорид метиламонію

(CH₃)₂NH + НСl -> [(CH₃)₂NH₂] Сl;

Хлорид диметиламонію

(CH₃)₂N + НСl -> [(CH₃)₃NH] Сl.

Хлорид триметиламонію

Соли аминов, как и соли аммония, - кристаллические вещества, растворимые в воде. Водные растворы проводят электрический ток, поэтому хорошо диссоциируют на ионы:

[(CH₃)₂NH₂] Сl ⇆ [(CH₃)₂NH₂]⁺ + Сl^-.

Сходство свойств аминов и аммиака объясняется их электронному строению. Как известно, молекулы аммиака и аминов содержат азот со свободной неразделенной парой электронов:

При растворении в воде между азотом и протоном воды возникает ковалентная связь по донорно-акцепторным механизмом.

например:

Под действием на соли аминов щелочей выделяются амины:

[CH₃NH₃] Сl + NaOH -> CH₃NH₂ + NaCl + Н₂О.

Амины горят на воздухе:

4CH₃NH₂ + 9O₂ -> 4СO₂ + 2N₂ + 10Н₂О.