КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

8. Углеводы

8.2. Моносахариды

Важнейшие моносахариды - глюкоза (виноградный сахар) и фруктоза (фруктовый сахар). Большинство сахаров, в том числе глюкоза и фруктоза, содержат асимметричные атомы Углерода, которые являются оптически активными.

Поэтому структуру молекулы сахара обозначают с помощью префиксов L- и D-.

При этом рассматривают гидроксильную группу наиболее удаленного от кетонної или альдегидной группы асимметрического атома Углерода.

Эти формы могут образовывать циклические изомерные структуры.

Запомните: глюкоза и фруктоза содержат шесть атомов Углерода в молекуле, поэтому их называют гексозами. Глюкоза содержит альдегідну группу, отсюда имеет еще одно дополнительное название - альдоза. Фруктоза с кетонною группой относится к кетоз.

Циклические формы моносахаридов

Если изобразить молекулы глюкозы и фруктозы в проекциях Фишера в виде блока молекулы, то легко заметить, что для них возможны циклические структуры молекул.

При сближении концов молекул с открытой цепью появляется возможность определенного внутри-молекулярного перегруппировка, в результате которого образуются циклические структуры.

При замыкании кольца с атома Углерода карбонильной группы выходит асимметричный атом Карбона, так называемый аномерний атом Карбона. Так образуются две возможные структуры, α- и β-формы, которые по-разному поворачивают плоскость поляризованного света.

Запомните: циклические α- и β-формы есть стереоізомерами или діастереомерами.

Фруктоза также образует циклические формы, однако - в отличие от глюкозы - предпочтительнее всего из пяти колец.

Для изображения замкнутых форм чаще всего используют проекции Хеворса, которые изображают эту молекулу в одной плоскости, причем жирными линиями выделяют связи, «выступающие» из листа бумаги. Соответствующий аномерний атом Карбона изображают дело (1 и 2).

Запомните: в водных растворах глюкозы и фруктозы циклические формы и формы с открытым цепью находятся в равновесии.