КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

5. Карбоновые кислоты

5.3. Свойства карбоновых кислот

Кислотные свойства

Карбоновые кислоты - кислоты средней силы. их сила - то есть способность карбоксильной группы відщеплювати протон - определяется индуктивным эффектом, который вызывается группировкам, связанным с карбоксильною группой.

Карбоновые цепи вызывают +И-эффект, сила которого зависит от длины карбонового цепи.

Запомните: чем длиннее карбоновый цепь, тем слабее диссоциация карбоновой группы и тем слабее кислота.

Атомы галогенов в карбоновом цепи проявляют-I - эффект, сила которого зависит от количества атомов галогена в цепи.

Пример. Хлороетанова кислота сильнее, чем етанова, трихлороетанова кислота - сильная кислота, ее силу можно сравнить с силой серной кислоты.

В ненасыщенных и ароматических карбоновых кислотах сила кислоты зависит не только от индуктивного эффекта кратного связи или ароматического кольца, но и от мезомерних эффектов.

Пример. В бензоатній кислоте слабый +М-эффект бензенового кольца стабилизирует молекулу кислоты. Поэтому бензоатна кислота слабее, чем метановая кислота.