Все предметы
ВНО 2016
Конспекты уроков
Опорные конспекты
Учебники PDF
Учебники онлайн
Библиотека PDF
Словари
Справочник школьника
Мастер-класс для школьника

Химия
Органическая химия

Кислородосодержащие органические соединения

Углеводы

Углеводы - это органические соединения, имеющие общую формулу , где .
Углеводы делятся на моносахариди, олигосахариди, полисахариди. Олиго - и полисахариды гидролизуются с образованием моносахаридов. Моносахариды не могут гідролізуватися с образованием простых углеводов.
По числу атомов Углерода моносахариды разделяют на тетрози , пентози и гексози .
Глюкоза
Глюкоза имеет молекулярную формулу . Молекулы глюкозы могут иметь либо линейную, либо циклическую форму. В кристаллах молекулы глюкоза находится в одной из двух циклических форм: или . В водном растворе между этими формами существует динамическое равновесие:


Физические свойства глюкозы. Белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимый в воде.
Биологическое значение глюкозы. В природе глюкоза образуется в хлоропластах зеленых растений в процессе фотосинтеза, суммарное уравнение которого:
.
В митохондриях живых организмов происходит окисление глюкозы кислородом воздуха: . При этом выделяется энергия, которая используется для процессов жизнедеятельности.
Глюкоза содержится в растительных и животных организмах, особенно много ее в винограде, меде, а также спелых фруктах и ягодах, в корнях, листьях и цветах растений, в крови человека и животных (около 0,1 %).
Глюкоза - ценное питательное вещество. Пища человека состоит примерно на 70 % из углеводов.
Добыча глюкозы. Глюкозу добывают в основном гидролизом крахмала или целлюлозы.
Химические свойства глюкозы. Химические свойства глюкозы обусловлены наличием в ее молекуле альдегидной группы (в линейной форме) и пяти гидроксильных групп. Соответственно она проявляет свойства альдегидов и многоатомных спиртов.
Реакции с участием альдегидной группы.
1) Реакция с амоніачним раствором аргентум оксида (реакция «серебряного зеркалаа»):

2) Восстановление альдегидной группы:

Реакции с участием гидроксильных игруп.
3) С купрум(II) гидроксидом без нагрева глюкоза реагирует как многоатомный спирт и дает характерное синее окрашивание.
Реакции брожения (проходят с участием микроорганизмов).
4) Спиртовое брожение:

5) Молочнокислое брожение:

Эта реакция проходит при скисанні молока, квашении капусты, силоса, в процессе работы мышц в результате энергетического обмена.
6) Маслянокисле брожения:

Масляная кислота образуется, предоставляет неприятного вкуса и запаха згірклому сливочному маслу.
Применение глюкозы. Глюкоза применяется в медицине для приготовления лечебных препаратов, в кондитерском производстве, в производстве зеркал и игрушек (серебрение), в химической промышленности.
Крахмал и целлюлоза
Крахмал и целлюлоза относятся к полисахаридам. Полисахариды - это вещества, в результате полного гидролиза которых образуются моносахариды. Общая формула полисахаридов - . Мономером крахмала является -глюкоза, целлюлозы - -глюкоза.
Крахмал существует в двух формах - амилозы и амилопектинв. Амилоза растворима в воде и является линейным полимером крахмала. Линейный полимерный цепь молекулы амилозы свернута в спираль. Фрагмент амилозы построен таким образом:

В отличие от амилозы амилопектин не растворяется в воде и имеет разветвленную структуру.
Целлюлоза состоит из большего количества остатков глюкозы, чем крахмал, и имеет большую молярну массу. Молекулы целлюлозы имеют линейное строение, вследствие чего она легко образует волокна. Фрагмент целлюлозы:

Физические свойства крахмала и целлюлозы.
Крахмал - безвкусный белый порошок, нерастворимый в холодной воде; в горячей воде набухает, образуя клейстер.
Целлюлоза - белое твердое вещество, нерастворимое в воде и большинстве органических растворителей, набухает в воде очень медленно.
Распространение крахмала и целлюлозы в природе.
Крахмал - запасное питательное вещество растений, является одним из продуктов фотосинтеза. Самые богатые крахмалом зерна злаков: риса (до 86 %, пшеницы - до 75 %, кукурузы - до 72 %, а также клубни картофеля - до 24 %.
Из целлюлозы состоят стенки растительных клеток. В древесине содержится до 60 % целлюлозы, в вате и фильтровальной бумаге - до 90 %.
Добывание крахмала и целлюлозы. Это природные полимеры, которые синтезируются в растениях из глюкозы по реакции:

Их выделяют из растительного сырья.
Химические свойства крахмала.
1) В результате действия ферментов или при нагревании с кислотами (катализатор - ионы Водорода) крахмал подвергается гидролизу. При этом образуются менее сложные вещества - декстрины, конечный продукт - глюкоза. Суммарное уравнение:

2) Соединение крахмала с йодом имеет характерную синюю окраску. Это качественная реакция на крахмаль.
Химические свойства целлюлозы.
1) Горит:

2) Также, как и крахмал подвергается гидролизу:

3) Вступает в реакцию эстерификации с кислотами:

Применение крахмала и целлюлозы.
В больших количествах крахмал перерабатывается на декстрины, патоку и глюкозу, которые используются в кондитерском производстве. Из крахмала получают этанол, в медицине, на его основе готовят мази, присыпки и т.д.
Целлюлоза в виде хлопка, льна, пеньки идет на изготовление тканей, большое ее количество расходуется на производство бумаги. Гідролізуючи целлюлозу, а затем зброджуючи полученную глюкозу, добывают гидролизный этанол. Глюкоза, добытая из целлюлозы, служит кормом для скота. В результате термического разложения целлюлозы образуется метанол, древесный уголь и другие соединения. Из целлюлозы получают искусственный шелк, пластмассы, кинопленку, бездымный порох, лаки.