Часть III. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Раздел 18. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

§ 18.7. Решение типовых задач

Задача 1. Как можно получить анилин, исходя из метана и не используя другие органические соединения? Укажите условия протекания реакций.

Решения. Проводя пиролиз метана, можно получить ацетилен:

                                              t

2СН₄ -> С₂Н₂ + ЗН₂.

При наличии угольного катализатора из ацетилена можно получить бензол:

Под действием нітруючої смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот на бензол образуется нитробензол:

Из нитробензола можно получить анилин за реакцией Зинина, используя как восстановитель судьфід аммония, железо в кислой среде или водород при наличии катализаторов, например:

Задача 2. Какой объем 15%-го раствора гидроксида калия (плотность 1,14 г/мл) необходим для нейтрализации амінооцтової кислоты, добытой из 12,8 г карбида кальция.

Решения. Составляем уравнение реакций синтеза амінооцтової кислоты из карбида кальция:

а) получение ацетилена из карбида кальция:

СаС₂ + 2Н₂O -> Са(ОН₂) + С₂Н₂;

б) получение ацетальдегида (реакция Кучерова):

                  Нg²⁺

С₂Н₂ + Н₂O -> СН₃СОН;

в) окисление ацетальдегида любым окисником:

СН₃СОН + [О] -> СН₃СООН;

г) хлорирование уксусной кислоты:

СН₃СООН + Сl₂ -> СlСН₂СООН + НСl;

д) взаимодействие хлороцтової кислоты с аммиаком:

СlСН₂СООН + 2NH₃ -> H₂NCH₂COOH + NH₄Cl. Определяем количество вещества СаС₂:

С уравнений реакций а-д следует, что

n(H₂NCH₂COOH) = n(СаС₂); n(H₂NCH₂COOH) = 0,2 моль.

С уравнение реакции нейтрализации кислоты:

H₂NCH₂COOH + КОН -> H₂NCH₂COOK + Н₂О следует, что

n(КОН) = n(H₂NCH₂COOH); n(КОН) = 0,2 моль.

Вычисляем массу нужного КОН:

m(КОН) = n(КОН) ∙ M (КОН); М(КОН) = 0,2 ∙ 56 = 11,2 (г). Вычисляем массу и объем раствора гидроксида калия:

Задача 3. Есть раствор фенола и анилина в бензоле (массовая доля фенола в растворе составляет 4,4 %, анилина - 7,2%). Вычислите массу раствора брома, которую надо взять для бромирования исходного образца раствора массой 350 г. Массовая доля брома в растворе равна 2 %.

Решения. С бромом в присутствии катализаторов реагируют фенол и анилин:

Вычисляем массы и количества веществ фенола и анилина в растворе:

Определяем количество вещества молекулярного брома, необходимого для осуществления реакций (а) и (б). Из уравнения реакций (а) следует:

n_а(Вr₂) = 3 ∙n(фенола); n_а(Вr₂) = 3 ∙ 0,164 = 0,492 (моль).

Исходя из уравнения (б), записываем:

n_б(Вr₂) = 3 ∙ n(анилина); n_б(Вr₂) = 3 ∙ 0,271 = 0,813 (моль).

Вычисляем общее количество вещества молекулярного брома, необходимого для реакций (а) и (б):

n(r₂) = n_а(Вr₂)+n_б(Вr₂);

n(r₂)=0,492 + 0,813 = 1,305 (моль).

Вычисляем массу брома и раствора брома, необходимых для реакции:

m(r₂) = n(r₂) ∙ М (Вr₂); m(r₂) = 1,305 ∙ 160 = 208,8 (г);