ЧАСТЬ И

ОБЩАЯ ХИМИЯ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ

Химические свойства аминокислот

Поскольку в состав аминокислот входят две функциональные группы, то аминокислоты проявляют свойства двух классов соединений: карбоновых кислот и органических аминов.

1. Кислотно-основные взаимодействия. В нейтральных водных растворах аминокислот карбоксильная группа отщепляет ион Водорода, что может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется так называемая внутренняя соль, которая существует в виде биполярных ионов (цвітеріонів). Они ведут себя как амфотерные соединения, т.е. проявляют свойства и кислот, и оснований:

Каждая аминокислота характеризуется определенным значением рН, при котором она существует в нейтральной двітеріонній форме в виде четко выраженного диполя. Если при этом значении рН поместить аминокислоту в электрическое поле, то она не будет перемещаться ни к катоду, ни к аноду. Значение рН, что соответствует этому электрически нейтральном состояния, называется ізоелектричною точкой данной аминокислоты. Следовательно, для каждой аминокислоты характерна своя особая ізоелектрична точка.

Амфотерно природа аминокислот важная в биологическом смысле, поскольку она означает, что аминокислоты способны образовывать буферные системы в растворах - препятствовать изменениям рН. Это достигается благодаря тому, что при повышении рН они выступают в роли доноров Н⁺-ионов, а при снижении - в роли акцепторов этих ионов. На схеме показано, что происходит тогда, когда в аминокислоты при значении рН, которое равна ее ізоелектричній точке, добавляют какую-нибудь кислоту или какую-нибудь основание:

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп. Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы-СООН, одна NH₂), лизин - щелочной (одна группа - СООН, две - NН₂).

Амінокарбонові кислоты, как уже упоминалось ранее, имеют амфотерные свойства из-за наличия основных аминогрупп и кислотных карбоксильных групп, это сказывается и на их химических свойствах. При взаимодействии с кислотами и щелочами образуют соли:

2. Образование пептидной связи. Карбоксильная группа является донором протона в проявляет, соответственно, кислотные свойства. Свойства аминогруппы аналогичные свойств аммиака, в частности, она является акцептор протонов и проявляет, соответственно, основные свойства. Итак, аминокислоты - амфотерные соединения, и их особенность заключается в том, что кислотные и основные свойства проявляют различные группы атомов в молекуле, причем пространственно разделены.

Именно этим обусловлена свойство молекул аминокислот реагировать друг с другом:

Пептидный связь образуется в результате отщепления молекулы воды при взаимодействии аминогруппы одной аминокислоты с карбоксильною группой другой. Образован ковалентная азот-карбоновый связь называют пептидним связью. Соединение, которое образуется в результате конденсации двух аминокислот, называется дипептид. На одном конце его молекулы находится свободная аминогруппа, а на другом - карбоксильная группа. Благодаря этом дипептид может также присоединять к себе следующие молекулы аминокислот.

3. Взаимодействие с нітратною кислотой (дезаминирование). Подобно первичных аминов, аминокислоты реагируют с нітритною кислотой, при этом аминогруппа превращается в гідроксогрупу, а аминокислота - в гідроксикислоту:

Измерения объема выделенного азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка).

4. Взаимодействие со спиртами (естерифікація). Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии хлороводорода, превращаясь в эстер (точнее, в хлороводневу соль естеру):

Эстеры аминокислот не имеют биполярной структуры и являются летучими соединениями.

5. Качественные реакции.

1) Все аминокислоты окисляющиеся нінгідрином

с образованием продуктов, окрашенных в сине-фиолетовый цвет. Аминокислота пролин образует с ніпгідрином желтый цвет. Эта реакция может быть использована для количественного определения аминокислот спектрофотометрическим методом:

2) При нагревании ароматических аминокислот со смесью концентрированной серной и азотной кислот происходит нитрования бензенового кольца и образуются соединения, окрашенные в желтый цвет. Эту реакцию называют ксантопротеїновою (от греч, ксантос - желтый).