Часть III. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Раздел 15. ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

§ 15.3. Изомерия

Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле. Так, состав этилового (винного) спирта и диметилового эфира выражается одной эмпирической формуле С₂Н₆О, однако свойства их различны: этиловый спирт - жидкость с температурой кипения 78,3 °С, а диметиловый эфир - газ, который сжижается при -23,6 °С:

Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молекулярную массу, но различное строение молекул, что вызывает различные свойства, называются изомерами. В приведенном примере этиловый спирт и диметиловый эфир - изомеры, их структурные формулы имеют такой вид:

В молекуле этилового спирта один атом водорода соединен с карбоном через оксиген (ковалентная полярная связь), а поэтому этот атом водорода более подвижен, чем атомы водорода, соединенные с карбоном. В молекуле диметилового эфира все атомы водорода все равно соединенные с атомами углерода (ковалентная связь). Разным строением молекул объясняется разное отношение этих веществ до металлического натрия. Этиловый спирт взаимодействует с натрием по уравнению:

2С₂Н₅ОН + 2Na -> 2C₂H₅ONa + Н₂.

Диметиловый эфир с натрием не взаимодействует. Для углеводорода пентана С₅Н₁₂ возможны три изомеры: 1) у первого все атомы углерода соединены в виде прямого цепи и каждый атом карбона внутри цепи соединен только с двумя соседними атомами С; 2) у второго средний атом углерода соединен одновременно с тремя атомами С, в результате чего цепь разветвляется; 3) у третьего средний атом карбона одновременно соединен с четырьмя атомами С. Структурные формулы изомеров:

Число изомеров значительно возрастает по мере увеличение числа атомов углерода в молекуле. Например, бутан С₄Н₁₀ имеет 2 изомеры, углеводород С₅Н₁₂ - 3, С₆Н₁₄ - 5, С₇Н₁₆ - 9, С₁₀Н₂₂ - 75, С₁₃Н₂₈ - 802, а в С₂₀Н₄₂ может быть 366 319 изомеров и т. д. Не все изомеры добытые. Однако строение изомеров, которые добывают, можно заранее предусмотреть.

Все указанные случаи изомерии обычно относят к структурной изомерии. Кроме нее, возможна пространственная изомерия, возникающая вследствие различного расположения отдельных частей молекулы в просторные. Так, молекулы соединений с двойной связью имеют плоское строение в месте, где расположены атомы углерода, соединенные этой связью. Связанные с ним метильні группы могут находиться по одну или по разные стороны этой плоскости, например:

Пространственная изомерия также влечет различия в свойствах изомеров.