ОРГАНИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ
3. Ионные реакции
3.6. Електрофільне замещения в замещенных аренов
Условия прохождения реакций замещения
Много
молекул ароматического ряда состоят из ароматического и алифатического
углеводородных остатков. В обоих остатках атомы Водорода могут замещаться
атомами галогена. Какую производную получим, зависит от условий эксперимента.
♦ При применении катализатора молекула
галогена испытывает гетеролітичного разрыва. Ион галогена, образовавшийся вызывает
електрофільне замещения в кольце.
♦ Под воздействием света с большой энергией или при
нагревании происходит гемолитический разрыв молекулы галогена. Радикал
галогена, образовавшийся вызывает радикальное замещение в боковой цепи.
Пример.
Толуол состоит из фенільної группы (кольца) и метательного группы (бокового
цепи).
Запомните:
для образования различных производных можно использовать такое правило:
холод
+ катализатор →
бензенове кольцо;
температура
кипения + солнечный свет →
боковая цепь.
____________________________________________________________
1 Атомы галогена,
несмотря на способность оттягивать на себя электроны, вызывают дезактивацию
мета-положение.