КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

4. Альдегиды и кетоны

4.3. Свойства альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны вследствие полярности функциональной группы являются полярными соединениями, но не могут образовывать водородные связи, поскольку их молекулы не имеют гидроксильных групп.

♦ Первые представители гомологических рядов альдегидов и кетонов водорастворимые.

♦ Альдегиды и кетоны имеют низкую температуру кипения, чем соответствующие спирты.

Полярная карбонильная группа может быть представлена двумя предельными структурами:

В правой граничной структуре является електрофільний атом Карбона и нуклеофильной атом Кислорода. Эта структура объясняет способность альдегидов и кетонов вступать в реакцию присоединения с полярными и ионными веществами.

Пример. Газообразный или растворенный в воде формальдегид (метаналь) медленно реагирует сам с собой, образуя линейный полимер - параформ:

Внимание: кетоны имеют меньшую способность к реакции присоединения, чем альдегиды, потому что в них два алкильные радикалы осуществляют +И-эффект на атом Углерода карбонильной группы и поэтому ослабляют его полярность.

Еще одно отличие между альдегидами и кетонами заключается в том, что альдегиды имеют восстановительные свойства; при этом они сами окисляются в карбоновые кислоты. Это свойство используют для качественного доказательства наличия альдегидов.

Сравнение свойств альдегидов и кетонов