КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

1. Углеводороды

1.6. Ароматические углеводороды (арены)

Интенсивный запах бензену и многих соединений этого ряда углеводородов дал этому классу веществ название ароматические соединения.

Они являются циклическими соединениями, имеющими одно или несколько бензенових ядер.

Связи в кольце бензеновому

Атомы Карбона в этой системе находятся в sг²-гибридном состоянии. Угол между связями - 120°. Соединяясь, атомы Углерода образуют плоский шестиугольник. Четыре валентные электроны каждого атома Углерода образуют две а-связи с соседними атомами Карбона и один σ-связь с атомом Водорода. Последние негібридні p-орбитали образуют в кольце три π-связи. Эти связи делокалізуються между всеми атомами Углерода, перекриваючись между собой выше и ниже кольца, образуя кольцеобразную электронное облако.

Запомните: оба возможных изображение молекулы бензену с тремя двойными связями представляют собой так называемые мезомерні формы молекулы. Правдивый состояние является средним между этими структурами и имеет минимум энергии. Он изображается структурой с «внутренним кольцом».

Электроны, что не относятся к какому-либо определенного атома, называют делокалізованими электронами. Плоская структура молекулы бензену с одинаковой длиной связи между атомами Карбона и делокалізованими π-связями характеризуется особой стойкостью.

Запомните: мезомерні формы изображают с помощью двойной стрелки (↔). Не путайте ее со сдвоенными стрелками () реакций равновесия.

Хотя бензен трудно вступает в реакцию, при определенных условиях он может подвергаться воздействию електрофілів. И в этом случае происходят реакции присоединения, как в алкенил, а реакции замещения.

К ароматических углеводородов относятся также углеводороды с несколькими бензеновими кольцами, так называемые полициклические углеводороды.