ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

2. Типы изомерии

2.6. Оптическая изомерия

При прохождении луча поляризованного света через водные растворы некоторых веществ плоскость поляризации света поворачивается (вокруг оси луча) на угол, пропорционален длине слоя оптически активного вещества.

Единственной причиной вращения плоскости поляризации света может быть асимметрия молекул. Пространственные изомеры - антиподы - вращают плоскость поляризации на один и тот самый угол в противоположных направлениях в одинаковых условиях. их молекулы характеризуются пространственной конфигурацией.

Пример. Молочная кислота существует в двух различных формах. Молекулы этих форм не сочетаются, потому что они являются зеркальными отображениями друг друга.

В молекулах оптически активных веществ как минимум один атом Углерода соединен с четырьмя различными атомами или группами атомов.

Атомы Карбона, связанные с четырьмя различными атомами или группами атомов, называют асимметричными атомами. Оптические изомеры, молекулы которых являются несовместимыми зеркальными отображениями друг друга, называют енантіомерами.

Типичными представителями оптически активных веществ являются различные виды сахаров, молекулы которых содержат несколько асимметрических атомов Углерода.

В одной плоскости на рисунке изобразить две енантіомерні молекулы сложно.

Возможно изображения таких молекул представим в виде так называемой проекции Фишера, составление которой базируется на следующих правилах:

Модели молекулы молочной кислоты

1. Модель соответствующей молекулы устроена так, что карбоновый цепь ориентирован по вертикали.

2. На верхушке цепи должен находиться наиболее окисленный атом Карбона.

3. Оба С-С-связи, которые исходят от асимметричного атома Углерода, должны быть обращены назад.

4. Горизонтальные связи асимметрического атома Карбона будут в этом случае повернуты вперед.

5. В проекции получим два возможных изображения ориентированной таким образом модели молекулы:

Изображения, на котором функциональная группа у асимметрического атома Углерода находится слева, отвечает так называемой L-форме (от лат. laevus - левый). Если функциональная группа находится справа, то это - D-форма (от лат. dexter - правый).

Запомните: обозначения L- и D-форм объясняют углом вращения плоскости поляризованного света, L - форма, которая вращается влево, и D - форма, вращается вправо. L-форма и D-форма енантіомерних молекул возвращают плоскость колебаний поляризованного света на одну и ту же величину, однако в противоположных направлениях. Если плоскость - в направлении к источнику света - поворачивается влево, то эту форму передают с отрицательным знаком (-), если плоскость возвращается вправо, то ее передают с положительным знаком (+).

Внимание: изображение оптически активных веществ в виде L- или D-формы не указывает направление вращения (+) или (-).

Пример. Обе формы молочной кислоты имеют обозначение L(+)-молочной кислоты (молочная кислота правого вращения) и D(-)-молочной кислоты (молочная кислота левого вращения).

Оптически активные вещества характеризуются своим специфическим углом поворота [α] плоскости поляризации света:

υ - температура исследуемого раствора;

D - длина волны натриевого света (λ = 589 нм);

α -измеренный угол поворота (в градусах);

β - концентрация раствора (в г/мл);

d - толщина оптически активного слоя раствора (в дм).

В смесях с равными долями L-формы и D-формы соответствующие углы поворота взаимно аннулируются: смесь оптически неактивна. Кристаллы, в которых четко чередуются молекулы левой и правой конфигурации, называют рацематами (от лат. racemus - гроздь). Кристаллическая виноградная кислота состоит из молекул винной кислоты правого и левого вращения.