ОРГАНИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ

4. Реакции эстерификации

Реакцию обмена спиртов с карбоновыми кислотами называют реакцией эстерификации, при відщеплюванні воды образуются эфиры.

Пример. С метановой (муравьиной) кислоты и метанола образуется метиловый эстер метановой кислоты:

Естерифікація оборотная (омыление) и ведет к установлению равновесия между начальными веществами и продуктами реакции.

Механизм образование эфиров

Поскольку данная реакция обратима, то и все этапы ее прохождения должны быть обратимыми. Обе реакции, прямая и обратная, проходят одинаковые промежуточные стадии и по одинаковыми механизмами.

Реакция начинается с протонування карбоксильной группы путем добавления концентрированной серной кислоты.

Потом проходит нуклеофильном присоединении молекулы спирта к положительно заряженному атома Углерода.

Внутренне-молекулярное перегруппировка сопровождается выделением воды и образованием протонованого естеру.

Вследствие отщеплению одного протона катализатор восстанавливается, и образуется конечная производная - эстер.