ЧАСТЬ И

ОБЩАЯ ХИМИЯ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)

Понятие о ароматические соединения

Ароматическими углеводородами (аренами) называют вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензенових колец - циклических групп атомов Углерода с особым характером связей. Простейшим представителем ароматических соединений является бензен. Первую структуру бензену предложил в 1865 г. немецкий ученый А. Кекулє:

Эта формула правильно воспроизводит равноценность шести атомов Углерода, однако не объясняет ряд особых свойств бензену. Например, несмотря на ненасыщенность, бензен не проявляет склонности к реакциям присоединения: он не обесцвечивает бромную воду и раствор калий перманганата, то есть не дает типичных для ненасиче - них соединений качественных реакций. Именно поэтому вопрос, связанный со строением бензола, привлекало внимание исследователей на протяжении десятков лет.

К ароматических соединений относятся соединения, которые проявляют свойство ароматичности. Один из критериев ароматичности был сформулирован немецким физиком Э. Хюккелем и известен как правило Хюккеля. В соответствии с этим правилом, ароматические молекулы должны иметь плоский циклический карбоновый цепь и число обобщенных π-электронов равна 4n + 2, где n = 0, 1, 2, 3 и т.д. Только в этом случае молекула будет иметь ароматический характер. Число обобщенных ее-электронов может быть 6, 10, 14 и т.д.: