ЧАСТЬ И

ОБЩАЯ ХИМИЯ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)

Строение бензина

Особенности строения и свойств бензену удалось объяснить только после развития современной теории химических связей.

Согласно с современными представлениями, шесть атомов Углерода в молекуле бензену находятся в sг²-гибридном состоянии. Каждый атом Углерода образует σ-связи с двумя другими атомами Углерода и одним атомом Водорода, что лежат я одной плоскости. Углы между тремя σ-связями равны 120°. Таким образом, все атомы Углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник.

Каждый атом Углерода имеет одну негібридну р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно к плоскости цикла из атомов Карбона и параллельно друг к другу:

Все шесть p-электронов взаимодействуют между собой, образуя π-связи, не локализованы в пары, как при образовании обычных двойных связей, а такие, что образуют единую π-электронную облако. Таким образом, в молекуле бензену осуществляется круговое связывания. Наибольшая π-электронная плотность в этой связанной системе располагается над и под плоскостью карбонового цепи:

Как следствие, все связи между атомами Углерода в бензені выровнены и имеют длину 0,139 нм. Эта величина является промежуточной между длиной одинарной связи в алканах (0,154 нм) и длиной двойной связи в алкенах (0,133 нм). Равноценность связей принято обозначать кружком внутри цикла:

Круговое связывание дает выигрыш в энергии 150 кДж/моль. Эта величина составляет энергию связывание - количество энергии, которую необходимо затратить, чтобы нарушить ароматическую систему бензола. Такая электронная строение объясняет все особенности бензену. В частности, понятно, почему бензен трудно вступает в реакции присоединения - это приводит к нарушению связывания. Такие реакции возможны только в очень жестких условиях. Совокупность свойств бензену принято называть проявлением ароматического характера, или ароматичністю.