ЧАСТЬ И
ОБЩАЯ ХИМИЯ
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
АРОМАТИЧЕСКИЕ
УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)
Строение бензина
Особенности
строения и свойств бензену удалось объяснить только после развития современной
теории химических связей.
Согласно
с современными представлениями, шесть атомов Углерода в молекуле бензену находятся в sг2-гибридном состоянии. Каждый
атом Углерода образует σ-связи
с двумя другими атомами Углерода и одним атомом Водорода, что лежат я одной
плоскости. Углы между тремя σ-связями
равны 120°. Таким образом, все атомы Углерода лежат в одной плоскости,
образуя правильный шестиугольник.
Каждый
атом Углерода имеет одну негібридну р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются
перпендикулярно к плоскости цикла из атомов Карбона и параллельно друг к другу:
Все
шесть p-электронов
взаимодействуют между собой, образуя π-связи,
не локализованы в пары, как при образовании обычных двойных связей, а такие,
что образуют единую π-электронную
облако. Таким образом, в молекуле бензену осуществляется круговое связывания.
Наибольшая π-электронная
плотность в этой связанной системе располагается над и под плоскостью карбонового
цепи:
Как
следствие, все связи между атомами Углерода в бензені выровнены и имеют длину
0,139 нм. Эта величина является промежуточной между длиной одинарной связи в алканах
(0,154 нм) и длиной двойной связи в алкенах (0,133 нм). Равноценность
связей принято обозначать кружком внутри цикла:
Круговое
связывание дает выигрыш в энергии 150 кДж/моль. Эта величина составляет энергию
связывание - количество энергии, которую необходимо затратить, чтобы нарушить
ароматическую систему бензола. Такая электронная строение объясняет все особенности
бензену. В частности, понятно, почему бензен трудно вступает в реакции присоединения -
это приводит к нарушению связывания. Такие реакции возможны только в очень жестких условиях. Совокупность
свойств бензену принято называть проявлением ароматического характера, или
ароматичністю.