ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ПРОДУКТЫ ПЕРЕРАБОТКИ УГЛЕВОДОРОДОВ

Углеводороды - основное сырье для промышленного получения всех других органических веществ. В то же время углеводороды химически довольно инертны. Вспомните парафин - вещество, из которого изготовлены свечи (на самом деле, парафин - это смесь углеводородов ряда метана с числом атомов Углерода в цепи от 19 до 35).

Насыщенные углеводороды не реагируют ни с кислотами, ни с щелочами. Они не изменяются на воздухе. Да и в земных недрах в условиях высоких давлений и повышенных температур природные углеводороды сохранились без изменений не одну сотню миллионов лет, что свидетельствует об их химическую инертность.

В то же время при достаточном повышении температуры, особенно в присутствии катализаторов, углеводороды вступают в химические реакции, которые связаны как с взаємоперетвореннями собственных молекул, так и с взаимодействием с другими реагентами.

Мы уже упоминали о крекинг, в результате которого под действием высокой температуры относительно длинные молекулы распадаются на части. Энергия связи между различными атомами Углерода в цепи разная:

(числа над черточками - энергия связи в кДж/моль). Из этой схемы видно, между которыми атомами происходит разрыв - прежде всего в середине молекулы.

Рассмотрим возможные превращения углеводородов на примере метана.

На первом этапе термического распада метана, который становится заметным при температуре выше 500 °С, от молекулы отщепляется атом Водорода с образованием остатка СН₃:

Этот остаток молекулы называется радикалом. Существенной особенностью радикалов является наличие на одной или нескольких орбиталях молекулы по одному электрону, изображается как •СН₃. Этот запись соответствует схеме электронного строения:

Радикалом, пожалуй, есть и образован под время разложения метана атом Водорода •Н, но для атомов это понятие, как правило, не используется, а только для фрагментов, остатков молекул с неспареними электронами.

Радикалы - весьма реакционно способны частицы, которые легко вступают в реакции между собой и с другими частицами (как с молекулами, так и с радикалами). При этом образуются самые разнообразные соединения.

Как пример, приведем лишь некоторые продукты, образующиеся из радикалов СН₃, СН₂ и СН, которые появились в результате термического разложения метана:

Если в реакционной смеси присутствуют и другие молекулы, то состав продуктов становится чрезвычайно разнообразным.

Например, при окислении метана кислородом при повышенных температурах (от 150 до 600 °С) одновременно образуется много соединений различных классов. В присутствии нескольких катализаторов, которые ускоряют каждый «свою» реакцию, можно получать различные вещества, среди которых важнейшие:

метиловый спирт СН₃-ОН,

муравьиный альдегид (формальдегид) Н₂С=0,

муравьиная кислота

Одной из важнейших реакций метана является его конверсия с водяным паром, в результате которой образуется так называемый синтез-газ:

или смесь водорода с углекислым газом: