Ароматические углеводороды (арены)
Ароматическими углеводородами (аренами) называются соединения, молекула которых имеет одно или несколько
бензенових колец - циклических групп атомов Углерода с особым характером сообщения.
Гомологический ряд ароматических углеводородов -
аренов - имеет общую формулу
.
Название первого представителя гомологического ряда -
бензен. Его молекулярная формула -
.
Структурная формула бензену:
или
Гомологи бензену можно рассматривать как производные бензену, в котором один или несколько атомов Водорода замещены углеводородными радикалами.
Физические свойства бензену. Бесцветная жидкость со специфическим запахом, летучая, огнеопасная, легче воду, не растворяется в ней. Хорошо растворяется в органических растворителях, является растворителем для многих органических веществ.
Бензен - ядовитое вещество, вдыхание паров бензену вызывает головокружение и головную боль. Жидкий бензен может проникать в организм сквозь кожу и вызвать отравление.
Получение бензену.
1) Получение из гексана при нагревании (катализатор - платина):
+ 4 H2
2) Дегидрирования циклоалканів:
3) Тримеризація ацетилена при нагревании, катализатор - угля
(
реакция Зелинского-Казанского):
Химические свойства бензену. Бензен не обесцвечивает растворы бромной воды и калий перманганата, с ним легче идут реакции замещения, чем присоединения, для осуществления которых нужен разрыв связей всего бензенового кольца.
1) Окисления (горения). Горит пламенем, которое сильно коптит:
2) Реакции замещения.
Взаимодействие с галогенами подобно алканам:
Взаимодействие с нітратною кислотой. Бензен здесь реагирует с нитрующей смесью - смесью концентрированных азотной и серной кислот:
3) Реакции присоединения, идущие с разрывом связей.
- Взаимодействие с водородом:
- Взаимодействие с хлором. Реакция происходит при взаимодействии паров бензену с хлором только под воздействием жесткого ультрафиолетового излучения:
или
Образуется твердый гексахлорциклогексан (гексахлоран)
.
Применение бензену. Химическое сырье для производства лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ. Часто применяется как растворитель. Добавление бензену улучшает качество моторного топлива.