ЧАСТЬ И

ОБЩАЯ ХИМИЯ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

Физические свойства спиртов

В гомологічному ряде спиртов нет газообразных веществ. Первые члены гомологического ряда - жидкости, а высшие спирты (С₁₅) - твердые вещества. В гомологічному ряду нормальных спиртов с увеличением молекулярной массы увеличиваются температуры плавления и кипения. Плотность спиртов почти не меняется. Растворимость в воде при этом ухудшается, хотя первые три члена гомологического ряда смешиваются с водой неограниченно. Твердые спирты не имеют запаха, тем временем как жидкие спирты имеют специфические запахи. При этом метанол и этанол по запаху очень похожи и отличить их очень сложно.

Физические свойства спиртов представлены в таблице.

В ряду насыщенных одноатомных спиртов, в отличие от насыщенных и ненасыщенных углеводородов, нет газообразных веществ, хотя первые члены ряда мало отличаются от них по молекулярной массой. Это объясняется образованием водородной связи между молекулами спиртов.

По счет него молекулы спиртов, так же, как и воды, ассоциированные, между ними существует дополнительная сила межмолекулярного взаимодействия.

Сущность водородной связи состоит в том, что гидроксильный атом Водорода вследствие смещения электронной плотности к Кислорода имеет частичный положительный заряд. Атом Кислорода через наличие у него поделенных электронных пар и смещенной к электронной плотности связей O-Н имеет отрицательный заряд.

Таким образом устанавливается электростатическое взаимодействие между атомами Водорода и Кислорода разных молекул спирта. Следует также отметить, что при образовании водородной связи, кроме электростатического механизма, присутствует и донорно-акцепторный механизм. Иначе говоря, между молекулами устанавливается связь через атом Водорода - водородная связь. В формулах его обычно обозначают тремя точками.

Водородный связь не следует ставить в один ряд с обычными видами химической связи - ковалентным и ионным. Это особый вид связи. Его длина больше, чем обычная связь О-Н, а прочность значительно меньше.

Образованием водородных связей с молекулами воды объясняется растворимость спиртов. Молекулы спиртов состоят как бы из двух частей - растворимого в воде (гидрофильные), которая содержит гидроксильную группу, и нерастворимой (гидрофобной), которая состоит из углеводородного радикала. Если углеводородный радикал небольшой, то водородные связи гидроксильной группы с молекулами воды способны удержать молекулу спирта в растворе. Если же молекула спирта имеет длинный углеводородный цепь, «который сопротивляется» растворению, то гідроксильна группа уже не в состоянии осуществить растворение вещества.

По общих физических свойств многоатомных спиртов следует отметить, что это вяжущие вещества, хорошо растворимые в воде и плохо растворимые в органических растворителях. За счет большего числа возможных водородных связей многоатомные спирты имеют большую вязкость, большую температуру плавления и кипения и лучшую растворимость по сравнению с их одноатомными аналогами.

Этиленгликоль - это бесцветная сиропообразная жидкость, сладковатая на вкус, хорошо растворяется в воде и спирте, не растворяется в углеводородах и етерах. Температура кипения +197,9 °С, температура плавления -12,6 °С, плотность 1,12 г/мл. Чрезвычайно ядовитое!

Глицерол - бесцветная сиропообразная, очень вязкая жидкость, не ядовитая. Температура плавления +18,2 °С, температура кипения +290 ° С, плотность 1,26 г/мл. С водой смешивается в любых соотношениях, очень гигроскопична. За счет своей гигроскопичности используется для смягчение кожи в кожевенной промышленности и фармации.