ЧАСТЬ И

ОБЩАЯ ХИМИЯ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

АЛКЕНЫ

Химические свойства алкенов

Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекуле двойной связи. При присоединении полярных молекул типа НХ (X; Hаl, ВОН, СN к несимметричных алкенов Водород преимущественно присоединяется к более гидрогенизированного атома Углерода, примыкающем к двойной связи (правило Марковникова).

1. Гідрогалогенування. При взаимодействии алкенов с галогеноводнями (НСl, НВr) образуются галогеналкани:

Продукты реакции определяются правилом Марковникова.

Следует, однако, подчеркнуть, что в присутствии какого-либо неорганического пероксида полярные молекулы НХ реагируют с алкенами не по правилу Марковникова:

Это связано с тем, что присутствие пероксида обусловливает радикальный, а не ионный механизм реакции.

2. Гидратация. При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и является источником протонов. Присоединение воды идет по правилу Марковникова:

3. Галогенування. Алкены обесцвечивают бромную воду:

Эта реакция является качественной на двойную связь.

4. Гидрирование. Присоединение водорода происходит под действием металлических катализаторов, чаще всего никеля:

5. Полимеризация алкенов и их производных:

где R = Н, СН₃, Сl, С₂Н₅ и т.д. Молекула СН₂ = СНR называется мономером, полученная соединение - полимером, число n - степенью полимеризации. Название полимеров образована от названия мономеров добавлением префикса поле-. Так, с этилена получают полиэтилен, из пропилена - полипропилен, с хлоретену (винилхлорида) - поливинилхлорид (ПВХ) и т.д.

6. Кроме присоединения для алкенов характерны также реакции окисления. При мягком окислении алкенов водным раствором калий перманганата (реакция Вагнера) образуются двухатомные спирты:

В результате протекания этой реакции фиолетовый раствор калий перманганата быстро обесцвечивается и выпадает коричневый осадок манган(ИV) оксида. Эта реакция, как и реакция обесцвечивание бромной воды является качественной на двойную связь. При жестком окислении алкенов кипящим раствором калий перманганата в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с образованием кетонов, карбоновых кислот или СO₂,например:

7. Как и все другие углеводороды, алкены горят и при широком доступе кислорода образуют карбон диоксид и воду:

При ограниченном доступе воздуха горение алкенов может приводить к образованию карбон монооксида и воды:

Если смешать алкен с кислородом и пропустить эту смесь над нагретым до +200 °С серебряным катализатором, то образуется алкен оксид (епоксиалкан), например: