ЧАСТЬ И

ОБЩАЯ ХИМИЯ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКАНЫ

Номенклатура углеводородов

Современная номенклатура должна быть систематической и международной, чтобы специалисты всего мира могли отразить в названии структуру соединения и, наоборот, по названию однозначно представить структуру. На сегодня признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUРАС - Международный союз теоретической и прикладной химии).

Систематическая номенклатура. Среди вариантов систематических номенклатур, что их рекомендует ИЮПАК, самой распространенной является заместительная номенклатура. Само название говорит номенклатуры о том, что в соединении выделяется определенная основа, в которой произведено замещение атомов Водорода на другие атомы или группы. В то же время правила ИЮПАК разрешают употреблять названия органических соединений, построенные на основе устаревших тривиальной и рациональной номенклатур.

По правилами ИЮПАК, название органического соединения выстраивают из названия главного цепи, который образует корень слова, и названия функций, используемых как префиксы или суффиксы.

Для правильного построения названия необходимо провести выбор главной цепи и нумерации атомов Углерода в нем.

В заместительной номенклатуре название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначают префиксами (приставками) и суффиксами.

Заместитель - это любой атом или группа атомов, которые замещают атом Водорода в родоначальній структуре.

Функциональная группа - это атом или группа атомов невуглеводневого характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу.

Характеристическая группа - это функциональная группа, связанная с родоначальною структурой. Для построения названия в первую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует). Когда характеристических групп в соединении несколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Затем определяют родоначальну структуру, к которой имеет обязательно входить старшая характеристическая группа.

При составлении названий предельных углеводородов следует придерживаться правил, которые мы подаем ниже.

Нумерацию атомов Углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, к которому ближе расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы или кратный связь, или другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

Основу названия соединения составляет корень слова, который обозначает насыщенный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (например, мет-, эт-, пред-, бут-, пент-, гекс - и т.д.). Затем следует суффикс, который характеризует степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -йен ( иен) - при наличии двойных связей и-ын (-ин) - для тройных связей, например пентан, пентен, пентин. Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывают число таких связей, например: -диен, -триєн, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывают положения кратной связи.

Дальше в суффикс выносят название старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Другие заместители обозначают с помощью префиксов. При этом их приводят не по порядку старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя обозначают цифрой перед префиксом, например: 3-метил; 2-хлор т.д. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывают их количество (например, диметил-, трихлор- т.п.). Все цифры в названиях молекул отделяют от слов дефисом, а один от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои названия. Название углеводородного радикала происходит от названия соответствующего ему алкану заменой суффикса - ан на-ил. Например, СН₄ - метан, а радикал СН₃ - называется метил, С₂Н₅ - этил и т.д.

В названиях неразветвленных алканов без заменителей для подчеркивания их неразветвленной строения добавляют слово «нормальный» или сокращенно букву «н»:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃

нормальный пентан

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

н-бутан