ЧАСТЬ И

ОБЩАЯ ХИМИЯ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Гибридизация атомов Углерода и геометрия органических соединений

В молекулах насыщенных углеводородов существует два типа связей: С-С - ковалентная неполярная и С-Н - ковалентная слабополярний. Во всех органических соединениях, атомы Карбона образуют по четыре химические связи. Валентность атома Углерода имеет оговариваться строением его электронной оболочки. В обычном (основном состоянии) на внешнем энергетическом уровне атома Углерода находится 4 электрона: одна пара на орбитали и два неспаренные на р-орбиталях:

Но для образования четырех связей на внешнем уровне должно быть четыре неспаренные электроны. Для этого атом Углерода поглощает небольшое количество энергии и переходит в возбужденное состояние, в котором строение его электронной оболочки оказывается следующей:

Под время перехода одного электрона на р-орбиталь орбитали внешнего уровня атома карбона также меняются: одна s-орбиталь и три р-орбитали образуют четыре одинаковых по энергии и Форме орбитали:

Эти орбитали называют гібридизованими, а о состоянии самого атома Карбона говорят, что он находится в состоянии sp³-гибридизации. Поскольку новые орбитали одинаковые по энергии, они имеют одинаково отталкиваться друг от друга и поэтому, в отличие от обычных р-орбиталей, которые расположены по взаимоперпендикулярных осях, sг³-гібридизовані орбитали в пространстве расположены таким образом, что они направлены к вершинам тетраэдра (правильной треугольной пирамиды):

При образовании химических связей атомы Углерода образуют общие электронные пары с атомами Водорода:

Поскольку общие электронные пары могут образовываться только при перекрывании орбиталей, то химические связи образуются в тех же направлениях, в которых направлены гібридизовані орбитали атома Углерода. Итак, простейший алкан - метан - имеет форму тетраэдра: атомы Водорода расположены в его вершинах, а атом Углерода - в его центре:

Сложнее алканы имеют похожее строение - это комбинация нескольких тетраэдров. Благодаря такой особенности образования связей в алканах карбоновый цепь не образует линию, а есть зигзагообразным, причем угол между химическими связями составляет примерно 109,5 °. В молекулах алканов карбоновый скелет может по-разному располагаться в пространстве благодаря свободному вращению атомов Карбона вокруг одинарных связей. Например, карбоновый цепь пентана С₅Н₁₂ может выглядеть так:

Но все эти карбоновые скелеты соответствуют одной веществе с неразветвленной цепью:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-CH₃.

В молекулах ненасыщенных углеводородов атомы Углерода также чотиривалентні, но химические связи они образуют не четырьмя другими атомами, а с меньшим количеством. Поэтому атомы Карбона также должны быть в определенном состоянии гибридизации.

В молекуле этилена атомы Углерода соединяются с тремя атомами: два атома Водорода и один атом Углерода. Для образования такого числа связей атом Карбона находится в состоянии sг²-гибридизации:

В таком состоянии у атома Углерода есть три sг²-гібридизовані орбитали, расположенные в одной плоскости под углом 120° друг к другу. А одна р-орбиталь, что не принимает участия в гибридизации, расположена перпендикулярно к плоскости гібридизованих орбиталей.

При образовании химических связей такой атом Углерода с участием гібридизованих орбиталей образует по одной связи (одной общей электронной паре), с двумя атомами Водорода и с другим атомом Углерода. А р-орбитали двух соседних атомов Карбона образуют дополнительную связь:

Таким образом между двумя атомами Углерода образуются две общие электронные пары:

Благодаря такому расположению орбиталей молекула этилена плоская: все атомы расположены в одной плоскости, и все валентные углы в ней по 120 °:

На отличие от этилена, в ацетилене атомы Углерода находятся в состоянии 8р-гибридизации. В таком состоянии у атома есть только две гібридизовані орбитали, расположены на одной линии под углом 180 °:

А две р-орбитали, не участвующие в гибридизации, расположенные взаимно перпендикулярно к гібридизованих орбиталей. При образовании химических связей в ацетилене гібридизовані орбитали образуют связи с одним атомом Водорода и одним атомом Углерода. При этом между атомами Углерода образуется еще два дополнительные связи с участием негібридизованих р-орбиталей:

Таким образом между атомами Углерода образуется три общие электронные пары, что соответствует тройном связи:

Обратите внимание, что молекула ацетилена является линейной: все атомы расположены на одной прямой. И с увеличением кратности связи уменьшается его длина: если в алканах длина связи С-С составляет 0,154 нм, в алкенах связь С=С имеет длину 0,133 нм, то в ацетилене тройная связь уже 0,121 нм.